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Oct 21, 2026
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Acquired 播客 ACQ Sessions 专访改写为中文书稿：Jason Calacanis 从布鲁克林查封酒吧之子，到杂志大亨、AOL 三千万美元收购案主角，再到投中 Uber 与 Calm 的天使投资人，最终与三位好友做出全球排名前三十的播客 All-In。
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他去考过警察，哥哥真的穿上了警服；父亲的酒吧被联邦政府查封那天，离他上大学只剩六周，他只好白天修激光打印机，晚上去布鲁克林学院上课。三十年后，他成了硅谷最会讲故事的人：办过杂志，卖过公司，做过播客，投中过 Uber 和 Calm，又和三位好友一起做了一档全球排名前三十的播客。这一章讲的是，一个永远的局外人，是怎么一次次把自己押上牌桌的。
在太浩湖滑雪那天，Jason Calacanis 为了等一张桌子，凑到一对快吃完的食客旁边，客客气气地问能不能等他们吃完用这张桌子。对方抬起头，脱口而出："JCal？"
他愣了一下："我们见过吗？"对方说没有，"我每周把你的播客听两遍。"Jason 更糊涂了："可我们的节目一周只播一次啊。"对方笑笑："所以我听两遍。"攀谈之下得知，她是个牙医，住在里诺，离科技圈十万八千里。那一刻 Jason 意识到，All-In 这档节目已经越界了——它不再只属于科技和金融圈。
All-In 是 Jason 和 Chamath Palihapitiya、David Sacks、David Friedberg 四位主持人一起做的播客。开播时 Jason 以为它最多能做十期。两年后，它成了全球排名第 28 的播客，技术商业类第一，连里诺的牙医都每周听两遍。一个布鲁克林出来的局外人，是怎么做到的？答案要从 1987 年说起。
Jason 在布鲁克林长大，父亲开了一家酒吧。1987 年股灾之后，父亲欠税还不上，联邦政府的人带着枪上门，把酒吧查封了，里面的一切都没收。那是他上大学前六周，父亲对他说：儿子，我帮不上你上大学了，我可能还要去坐牢，你照顾好你妈妈。他甚至去考过警察，哥哥后来真的穿上了警服，而他选择了另一条路：白天修激光打印机——惠普刚推出激光打印机，修这玩意儿是个好营生；晚上去布鲁克林学院上课，每周四个晚上，六点到九点，每学期修十六个学分。他自认不是读书的料，对课本提不起兴趣，真正让他着迷的是高中时家里那台电脑：先是 300 波特的调制解调器，后来换成 1200 波特，还有一台雅达利 2600 游戏机，父亲酒吧里很早就摆了一台 Pong 街机。"电脑会改变一切"，少年 Jason 在拨号的嘶嘶声里认定了这一点。他还干过一些游走在灰色地带的事：拷贝软件，十美元一张往外卖；玩电话免费游戏；给电脑加内存条时，甚至要自己动手焊芯片。
真正改变他人生的，是杂志。在西村和东村闲逛的日子里，他常去 Tower Records 翻独立杂志区。那时有种叫同人小志的东西——和朋友一起写、自己去复印店印的小杂志，用今天的话说，就是博客之前的博客。Jason 和高中同学 Brian Alvey 办了一本《Cyber Surfer》，讲拨号上网和光盘。后来他又办了《Silicon Alley Reporter》，专门报道纽约的互联网圈。
1994 年，在第一届 Internet World 展会上，他认识了当时在 Lycos 工作的 Jerry Colonna。Jerry 正要和朋友 Fred Wilson 一起创办一家风投机构，请 Jason 去帮他们看商业计划书，报酬是请吃寿司外加一千美元。这家机构后来成了 Flatiron，背后的金主一半是摩根大通，一半是孙正义的软银。24 岁的 Jason 看了一份来自比佛利山庄的互联网公司的计划书，写了篇报道，还建议 Flatiron 投资——那家公司后来改名叫 GeoCities，被雅虎以五十亿美元收购，成为 Flatiron 最赚钱的一笔。
Fred Wilson 当时问过 Jason 一道选择题：你是想做杂志，还是想做投资？Jason 选了杂志。"现在？"他笑道，"为什么要选，我两个都做。"
《Silicon Alley Reporter》最风光的时候，Jason 在纽约和洛杉矶各办一份杂志、两个大会、两份邮件通讯，27 岁做到一千万美元年收入，手下七十五到一百人，启动资金全是刷信用卡。他上了《纽约时报》头版，上了 Charlie Rose 的节目，《纽约客》给他写了八千字特写。在那个年代，纽约只有三类人：做媒体的、做金融的、做艺术的，而他是"纽约互联网先生"，风头堪比如今加密货币巅峰期的神话人物。
接下来是 Weblogs, Inc.。这家博客网络公司卖给 AOL 时，售价三千万美元，而它的总营收只有二十万美元。所有人都说 AOL 疯了，Jason 是去抢银行的。但 AOL 有自己的算盘：把博客内容放到 AOL 首页，首页广告的展示收入是每千次九十美元，而一篇博客的成本只要五美元。五年后再看，吃亏的反而是卖家一方。Jason 总结出一条并购铁律：
"最好的并购，是当时看起来像你抢了银行，五年后看起来像你抢了创始人。" ——Jason Calacanis，谈把 Weblogs 卖给 AOL
YouTube 和 Instagram 后来都成了这句话的又一个注脚。2022 年 Adobe 以两百亿美元收购 Figma、Adobe 自身的股价反而大跌时，Jason 的判断如出一辙：Adobe 买的不是一家公司，是消灭了一个能做出下一个 Photoshop 的对手，顺带把 Figma 的网络效应装进自己的销售渠道——"你们因为人家做对了事而打折卖股票，这等于是市场在为正确的决定打折。"
卖掉公司后，Jason 在 AOL 一场"进军十亿用户"的誓师大会上遇见了 Chamath Palihapitiya。Chamath 当时负责 ICQ，见面第一句话是："我正在把它开进沟里，每个月流失一百万用户。"不久他去了西海岸，在 Mayfield 待了一年，经 Napster 创始人 Sean Parker 介绍认识了扎克伯格，组建了 Facebook 的增长团队。在他之前，"增长黑客"这个词根本不存在——扎克伯格要的，就是找最聪明、最想赚钱、最能拼的人，把增长这件事做成一门手艺。
Jason 从 2008 年开始做播客《This Week in Startups》，是最早把 Chamath 介绍给世界的人之一。两人成了牌友，牌桌上还有 Sky Dayton、公关名人 Brook Hammerling，Chamath 那边则有 Sacks 的局子。疫情期间，Chamath 从演播室出来，给 Jason 打了个电话：咱俩做个播客吧，就咱俩，聊聊天。名字是 Jason 在短信里定的：All-In，扑克术语。
"我以为它最多能做十期，二十期顶天了。" ——Jason Calacanis，谈 All-In 的起点
结果它做成了全球第 28 名。为什么？主持人 Ben Gilbert 总结了三要素，Jason 深以为然。第一，窥视富豪生活的快感：听 Chamath 大谈价差交易——一种在相关资产价格差上押注的策略，你会忍不住想，这哥们儿在这笔交易上到底下了多少注？他是不是真有什么独门判断？这种"数十亿资金的真人秀"感，是别处看不到的。第二，信息优势：四个人都是信息瘾君子，各自带着研究团队，每周和几十个创始人开会，疫情期间 All-In 讲的东西，很多是别处听不到、后来被验证为对的。第三，关系和魅力：说到底好玩，人们愿意花时间暂时住进他们的世界。
"All-In 的成功，是三件事的完美风暴：富豪窥视欲、信息优势，外加关系和魅力。人们喜欢凑热闹，喜欢听点好玩的。" ——Ben Gilbert，Acquired 主持人
但"好玩"背后全是手艺。Jason 把自己定位成控球后卫：组织进攻，偶尔自己投篮。他精心设计过人物弧光。David Friedberg 上节目之前连推特账号都没有，是个刻意低调的人，Jason 专为他开辟了一个科学环节，打造出"科学苏丹"的人设——在 All-In 峰会的问答环节，连续几位观众点名最喜欢的就是他。Sacks 要谈政治，就给他能点燃支持者情绪的辛辣话题；为了不让谈科学时 Sacks 走神、谈政治时 Friedberg 走神，他像调酒师一样维持着平衡。为此他专门回去研究了《The McLaughlin Group》——一档以主持人强势打断著称的政论节目，琢磨打断的火候：什么时候该让嘉宾往深里走，什么时候该把他拉回地面。
他最得意的一招，是替听众问"笨问题"。节目里他经常打断："等等，能再解释一下什么是价差交易吗？"有人会嘲笑 JCal 怎么连这个都不懂。但他心里清楚得很——他可是 Uber 的早期投资人——他是替那个里诺的牙医问的。Ben 说，带嘉宾往深处走时，必须保证他们带着听众一级一级下楼梯；而 Jason 的总结是："播客是门艺术。你不能让人直接跳进脑外科手术室，得先告诉大家，这颗脑袋要怎么切。"
Ben 在节目里提出一个二分法：播客分"蔬菜"和"糖果"。听 Stratechery 是吃蔬菜，烧脑但不好玩；纯闲聊节目是糖果，听着舒服，错过一段也不心疼。而 All-In 已经既是蔬菜又是糖果。
聊到兴起，话题转到旧金山。Jason 的语气复杂起来。他住过布鲁克林、曼哈顿、洛杉矶，现在住在旧金山，"我对这些城市的喜欢程度一路递减，不知道下一站去哪，但肯定要离开。"让他恼火的是本地政治：市议员 Dean Preston 曾发文嘲讽 Away 创始人夫妇和 Slack 创始人 Stewart Butterfield 卖房时被征了 120 万美元的税，洋洋得意；与此同时，迈阿密市长 Francis Suarez 却在一条条发推，罗列又有哪些公司拿到了风险投资。"一个城市在赶走创造财富的人，另一个城市在张开双臂欢迎，"Jason 说，"加州未来一二十年有的难受了。"
播客只是 Jason 的第三幕。他的第一幕是媒体，第二幕是投资——而且投资这幕越来越大。他运营着全世界最大的天使投资辛迪加：一种众筹跟投机制，由领投人筛选项目，一群天使投资人跟投分摊。职业生涯里他累计投资 1.85 亿美元，现在每年投五千万美元，辛迪加里有一万一千名天使投资人，团队二十二人，其中投资团队十二人，每周要开六十场初次会议。
他正在公开募集第四只基金，用的是 506(c) 条款——美国证券法允许基金管理人公开宣传募资的特殊通道，代价是只能接受认证合格投资人。
他最得意的投资不是 Uber，而是 Calm。那家冥想应用估值四百万美元时，他投了三十七点八万美元，占股百分之六。当时四十个投资人都拒绝了他们，创始人 Alex 和 Michael Acton 私下商量要不要关门，是 Jason 坚持让他们收下这笔钱。"我们当时在讨论，要是拿了你的钱最后没做成，是不是对不住你。"Alex 后来告诉他，"如果没有你，Calm 可能已经不存在了。"Calm 赶上了订阅制的东风——从十美元买断变成每月十美元订阅，很快变成印钞机。Jason 说，Uber 和 Robinhood 他只是搭了顺风车，"我没有改变它们的轨迹；但 Calm，是我真正改变了它轨迹的一次。"
"我们当时准备关门了。四十个投资人都拒绝了我们，是你坚持让我们收下这笔钱。如果没有你，Calm 可能已经不存在了。" ——Alex，Calm 联合创始人（Jason Calacanis 转述）
这些年他把自己的方法论整理成九要素手册，训练十二人的投资团队。最核心的两条：世界级设计和产品迭代速度。世界级设计不是"还不错的设计"——Calm 必须比 Headspace 好看，Robinhood 必须比 E-Trade 好看，团队拿来的项目，他一眼就能分辨出那是网站模板套出来的"凑合能用"，还是真正的世界级。产品迭代速度则看更新日志：六月见的公司，七月产品变了多少？像 Superhuman 的 Rahul 那样，每周更新日志里都是"新功能、新功能、修好了这个、加上了那个"，才是他要找的人。
他的投资生涯始于 Sequoia 的 scout——大基金派在外面的"星探"，用基金的钱投早期项目，业绩分成为五五开。就是在 Dogpatch Labs 一场开放的天使论坛上，他遇到了 Travis Kalanick，那时的 Uber 还只有一个城市的业务。后来天使投资人 Naval Ravikant 教会了他 SPV——为单笔投资设立的一次性基金载体，他做的第一单 SPV 就是 Calm，"就像第一次踏上球场就赢了总冠军。"
2020 年好友、Zappos 创始人 Tony Hsieh 去世，对 Jason 触动极大。他重新整理了人生：把不喜欢的事全部砍掉——谈判、法务、人力资源、会计、运营、税务，"没有一件事能给我带来快乐"；把喜欢的事做到极致——每天做播客，"像去健身房一样，是每天给我充电的事"。他找来 Molly 做搭档，把《This Week in Startups》做到一周六期；他办了 Founder University，教普通人创业：交七百美元押金，十二周课程上完退钱，完成率超过百分之九十，优秀学员再投两万五千美元。他说现在公开募资的感觉，就像美剧《Billions》里的主角进入募资季：有人帮他搞定一切，他只管上场。
聊到兴起，三个人还一本正经地"创办"了风险投资名人堂，地址就选在沙丘路 2480 号那栋传奇大楼里。Mount Rushmore——借美国总统山的比喻，意为行业最高荣誉——的名单很快列了出来：Don Valentine、John Doerr、Vinod Khosla、Tom Perkins、Paul Graham、Benchmark 的"梦幻四巨头"。唯独对 Andreessen Horowitz，David 抛了个"风险投资界的 Nickelback"的梗（还赶紧澄清"我不是在说 a16z"），Jason 顺势接住玩笑：在他看来，a16z 是风险投资的工业化，规模巨大但缺了点灵魂，"迟早均值回归"。而 Ron Conway 才是他心中的天使投资图腾：多年前在 Crunchies 颁奖礼上，有人问"拿过 Ron Conway 钱的人请站起来"，一百个人站了起来，"那一刻我就觉得，天使投资真酷。"
如今 51 岁的 Jason 说，最大化金钱"连我的前十目标都排不进"。年轻时他想要权力、名声、被认可，"那些我都得到了，现在根本不在我的考虑范围"。他想要的是成为史上最伟大的投资人之一，"等你们二十年后聊起 Mount Rushmore，我希望自己的名字能在讨论范围内"。他正在筹备一档真人秀，像 Gordon Ramsay 帮餐厅那样帮创业者，覆盖面更大，还能顺手教育一下观众。
"最大化金钱，连我的前十目标都排不进。我想要的是成为史上最伟大的投资人之一。" ——Jason Calacanis
访谈最后，他讲起多年前买车的故事。在比佛利山庄的法拉利店里，销售听说他要买 430，直接说没车、不接受预订、连等候名单都不让排。销售把他请进办公室喝意式浓缩咖啡，Jason 问："那你们每天在这儿都干些什么？"对方答：交车、保养、卖认证二手车。Jason 指着展厅那辆二手 430 问价，对方开价三十万美元——比新车还贵七万。"我是布鲁克林来的土包子，"Jason 说，"理解不了有人愿意加价买二手车。"他转身去了雪佛兰店，店里 Corvette 应有尽有，销售当场便宜五千美元成交。他开着黄色敞篷 Corvette 回家，太太问法拉利呢，他说这车只要六万五。
后来他开着这辆 Corvette，和刚拿到第一辆下线的 Tesla Roadster 的埃隆·马斯克在 Sunset 大道上飙了五次，五次都被电动车"屠杀"。换车再试，还是一样。"那一刻我就知道，电动车会赢下一切。"那辆樱桃红的 Roadster，如今正在太空里飞。
从布鲁克林的查封酒吧，到 AOL 的会议室，到 All-In 的牌桌，Jason Calacanis 永远是个局外人：纽约人做杂志闯进硅谷，媒体人跑去管基金，五十岁了还在每天做播客。但局外人有个好处——永远敢把自己全押上牌桌。而这一次，他押的是成为史上最伟大投资人之一的野心：继续出牌，绝不离桌。
本文根据 Acquired 播客内容翻译、整理、编著。